Khalil Mack finalmente se deshizo de los Raiders y es cambiado este día a Chicago Bears, por  de selecciones colegiales de primera ronda. Mack no se había presentado a los juegos de pretemporada en la búsqueda de un nuevo contrato. Oakland tomó cartas en el asunto y por ello decidió dejarlo en libertad a cambio de selecciones colegiales. Khalil Mack tenía la opción de quinto año en su contrato, con un salario de 13,8 millones de dólares, pero el jugador se negó a entrenar y estar en los partidos de pretemporada situación que le provocó diversas multas económicas. Mack hizo historia en el 2015 al ser elegido al primer equipo All-Pro como apoyador externo y ala defensiva. En el 2016, Mack fue el Jugador Defensivo del Año en la NFL. La campaña pasada, sin embargo, sus 10.5 capturas fueron su menor cantidad desde su año de novato y no fue elegido al equipo All-Pro.El jugador tiene 40.5 capturas en su carrera y sus 185.5 apresuramientos al pasador desde que llegó a la liga en el 2014 lideran la NFL en ese periodo.